Волоколамск, захваченный 27 октября 1941 года, стал ключевым опорным пунктом немецкой 4-й танковой группы (генерал Э. Гёпнер) на северо-западном направлении к Москве. Город прикрывал коммуникации вермахта, ведущие к Клину и Истре. Немцы превратили его в укреплённый узел с дзотами, минными полями и артиллерийскими позициями.

16 декабря 1941 года войска 20-й армии (генерал А.А. Власов) и 1-й гвардейской стрелковой дивизии (генерал И.Н. Руссиянов) начали наступление. Основной удар наносила 331-я стрелковая дивизия (полковник Ф.П. Король), поддержанная 24-й танковой бригадой (полковник В.П. Вахрушев).

Немцы (части 106-й пехотной дивизии) оказывали ожесточённое сопротивление. К 19 декабря советские войска вышли к окраинам. Решающий штурм начался утром 20 декабря: танки Т-34 прорвали оборону у деревни Чисмена, а пехота ворвалась в центр города. Днем Волоколамск был освобождён. Отступая, немцы взорвали мосты и заминировали дороги.

Освобождение Волоколамска нарушило фланговую оборону вермахта, ускорив отступление группы Гёпнера. Город был разрушен на 80%, включая Успенский собор и здания XVII века.